La plaza de la Villa constituye un espléndido conjunto de casas de entramado con relleno de ladrillo y fachadas que se configuran en forma de soportal.

Magnífico ejemplo de arquitectura popular castellana y centro neurálgico de la población en época medieval. Con ella  la villa gozó de un amplio espacio público, escenario de festejos, mercados, actos solemnes y actividades de esparcimiento, como justas y torneos, juego de cañas y corridas de toros a la antigua usanza.

Se encuentra flanqueada por las iglesias de S. Martín y Sta. María, ambas del s. XII. En el espacio entre ambas, la plaza se fue configurando con edificios soportalados construidos con los  característicos entramados de madera y ladrillo y de tapial y ladrillo, que estuvieron enfoscados hasta mediados del siglo XX.

En ella se encuentra la fuente de los Cuatro Caños,  gótica del s. XV, con piña escamada. En su entorno se aprecia una muestra de urbanismo del siglo XVI, con las características bolas escurialenses.

La plaza fue declarada Monumento Nacional en el año 1931.

En ella destaca por sus dimensiones, la primitiva Casa de los Sexmos, actual Museo de Historia de la Ciudad.