La iglesia de la Purísima Concepción, de los siglos XV y XVI, fue derruida en los años setenta del pasado siglo y reconstruida en los ochenta.

De planta de salón, en su interior destaca el retablo del siglo XVI primorosamente restaurado.

Lo mas destacado se realizó en 1989, cuando entran en escena una familia de artesanos de la madera para ejecutar el remate, las ventanas y las puertas que forman cuerpos móviles.

Es un artesonado macizo de madera de pino del país, que consiste en un carco de tres piezas que cubre las vigas de hierro, que formando una estructura de te techo que soporta el tejado.

Un difícil trabajo de 225 metros realizado por Antonio López con sus hijos Antonio y Luis, artífices de un genial esfuerzo que se fue modificando “sobre la marcha” hasta crear un artesonado de construcción doble, con vigas de carga y falsas vigas.

Finalmente, la capa barniz gotas de ocre iguala el tono de la madera y sobre el altar se deja una trampilla de acceso al artesonado donde están los nombres de los artistas.

Esta obra de madera incorpora calidez a un interior que no tiene el pintoresquismo y la belleza de la anterior.

Aquella iglesia destruida tenía un amplio coro y un presbiterio con cerámica talaverana de gran valor, así con pinturas neorrenacentistas realizadas por la mano genial de Eduardo Martínez Vázquez.

Todo fue destruido, pese a que Fernando Chueca Gotilla realizó un impecable proyecto de reforma de la obra destruida.

Su interés se centra en las imágenes y en el bello retablo de la Capilla Mayor cuidadosamente restaurado por el pintor Rafael Calvín.

Una obra de renacimiento rústico que se estructura con una bellísima arquitectura popular plateresca, con serpenteantes formas que son rematados por pináculos y roleos que, nuevamente, expresan el sentido orgánico de la obra y la emulación de las formas espirales de la naturaleza que impregnan la norma de los órdenes.

El conjunto está definido por cuatro tablas y dos hornacinas con esculturas barrocas.

Destaca la imagen de la Virgen, en actitud orante con las manos juntas y con el manto recogido en el brazo izquierdo. Este manto está profusamente decorado y dorado y, como si se tratara de un orfebre, deja ver la maestría de un autor que pertenece a las escuela castellana de principios del siglo XVII, recordado el particular sello de la escuela de Valladolid, dominada por la personalidad de Pedro de la Cuadra y Francisco del Rincón. La similitud entre esta imagen y la Purísima que preside el retablo del Hospital de Simón Ruiz, en Medina del Campo, permite esta aproximación a una época y escuela concreta.

También de gran valor es el Cristo crucificado del retablo, acompañado por las imágenes de San Juan y la Virgen bañados en “pan de plata”.

En cuanto a las tablas, parece evidente la mano de dos artistas. San Pedro y San Pablo pertenecen a un autor interesado por resaltar los valores de la perspectiva y admirador del esfumado leonardesco.

Se compraron en 1750 y se incorporan en esas fechas al retablo sin tener en cuenta los puntos de vistas preferenciales.

Aún así, los pliegues, el rostro y las manos de San Pablo son de gran belleza, su serenidad y melancolía reflejan la capacidad del artista para expresar estados de ánimo.

Las otras dos pinturas son de mayor calidad aún y están enmarcadas en el manierismo rústico.

Llama la atención la monumentalidad de las figuras de la Magdalena y del San Sebastián, que están relacionados con los pintores del retablo de El Arenal.

La actitud de San Sebastián entronca con la pintura del XVI y destaca su dinamismo y fuerza expresada en el brillante trabajo anatómico del desnudo.

Al fondo de la tabla está un paisaje con neblina, misterioso, contrastado, con ruinas y que representa el mejor paisaje ejecutado en toda la pintura del Valle del Tiétar, La Magdalena, caracterizada con el bote de ungüentos que lleva en las manos, está también fachada en el siglo XVI y destaca el colorido y la factura genial de las mangas de la túnica morisca que viste.

La Iglesia, está rodeada por un espectacular conjunto de arquitectura popular. La arquitectura tradicional hace de Guisando un lugar para sentir, un lugar para vivir en armonía con la naturaleza.