Guisando fue declarado en 1974 Conjunto Histórico Artístico y Pintoresco. Su belleza está reflejada en las plazas irregulares (la principal de 1905), en las casas de mampostería y en sus calles de sabor andaluz, con fachadas de gigantescos aleros y generosas solanas de madera que imitan las balaustradas de los palacios y el modelo de palacio de Yuste. Estos balcones volados están unidos a un desarrollo de tablas recortadas, con pies derechos y zapatas, en ocasiones, acogen el alero y sus canacillos de perfil variado que dinamizan las bellísimas casas blancas y las desaparecidas de color añil, creando juegos lumínicos de gran plasticidad.

Sus casas entramadas destacan los pies derechos y las vigas, los codales y las tornapuntas, con un número variado e indeterminado de cuarteles con plementería y material variable que cierra la estructura. Una cosa popular de los años treinta evoca la arquitectura de Marruecos, es la Casita Blanca. Una obra inédita en la zona que, realizada bajo los criterios estéticos de Donato Mateos, contiene una terraza superior que corona y cierra el cubo de la casa albergando una grandiosa y simbólica Chimenea-torre. Mención aparte merecen las fuentes, las chimeneas y los remates de los tejados.

A menudo aparece una decoración en la que predominan los motivos simbólicos de tipo solar, corrientes en el arte pastoril y comunes también en los dinteles de las puertas. Otras veces, los tejadillos o gran tejado se cubren con remates y adornos formados con trozos curvos de teja, símbolo que evoca al mundo alado, el águila como elemento protector de la casa. Costumbres locales que aparecen también en el mobiliario y que pertenecen a culturas ancestrales como la celta. Por otro lado, el sello mudéjar lo refleja una bella casa de finales del siglo XIX que perteneció a José Mateos y Dámasa Fraile, donde ndestaca su estructura vertical con grandioso sobrado e interesantes chimeneas al interior y al exterior. Esta obra tiene una forma irregular que contrasta con las plantillas utilizadas, un criterio impuesto desde el siglo XVI con firmeza donde círculos o temas florales van tapando la piedra. Las formas geométricas o el sentido ondulante del Lilo son algunas de las propuestas de las láminas mas generalizadas. El esgrafiado es, por lo tanto, una técnica mural que, sobre las superficies enlucidas, juega con tonalidades y efectos propios de la pintura. Materiales como la cal, la arena y el color adoptan el carácter de telón, de escenografía viva para ennoblecer los muros.