El monasterio de San Jerónimo de Guisando tiene su origen en 1375, cuando se incorporan a la orden de San Jerónimo un grupo de anacoretas que vivían en cuevas en la falda de la montaña.

A poco más de 1 Km. de los Toros de Guisando, en la falda del Cerro de Guisando, se edificó a finales del siglo XIV y fue reconstruido y ampliado en el XVI en estilo renacentista.

Su origen está plasmado en una leyenda que narra una aparición de la Virgen a unos monjes en unas cuevas

Sobresale el claustro, con dos pisos de arcos rebajados o escarzanos sobre sencillas columnas que junto a la capilla gótica es lo único que se conserva. El templo tiene forma de cruz latina, con cabecera semioctogonal. Cuenta con tres pequeñas naves y un coro. El aparejo es de granito con pilastras toscanas. La cúpula y la bóveda, derruidas, de ladrillo tabicado.

En 1546 el primitivo monasterio fue pasto de las llamas. Se reconstruyó y amplió en estilo renacentista con algunos recuerdos del gótico. En 1979, el monasterio sufrió un nuevo incendio quedando el edificio muy dañado.

La orden de San Jerónimo tradicionalmente ha ocupado un lugar privilegiado con respecto a la familia de los Austrias. De hecho, Felipe II se alojó en varias ocasiones en Guisando hasta que fue construido el monasterio de El Escorial. Además del rey, por sus dependencias pasaron numerosos personajes ilustres.